Многа букв не осилил

.
В колонне многим ехать удобней. Правда это обычно новички и естественно они едут медленнее остальных.
Сама колонна должна быть радиофицирована и тогда нет необходимости ехать гуськом там где такой возможности нет.
Флажки на машине нужны не для понтов, а для опознания свой-чужой.
Самый главный при таком движении обычно не первый, а последний. Он знает сколько и каких машин и видя свою остановившуюся всегда поможет.
Первая и последняя машины с сиби и лпд, остальные могут быть с лпд.
Собственно лучше когда замыкающим едет опытный водитель.
То что это дольше далеко не факт т.к. при перестроении замыкающий выходит в полосу, закрывая её и все по команде разом перестраиваются. А так то одна машина мешает, то другая, то скорости не совпали и тыркаются по несколько раз. Здесь же перестроение и обгон будет более быстрым и безопасным - дорога то пустая(закрыта замыкающим).
Движение колонной более чем в 10 машин думаю будет проблематичным как минимум километров до 50 от МКАД, про МКАД и внутри МКАД лучше вообще помолчать, там так ездить бесполезно и опасно. За городом почему бы нет, мы уже несколько раз так ездили, даже и побольше чем 10 машин было, фото на форуме было, не знаю остались живы после падения или нет.